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我们以优势海空军从台湾支援淞沪，然后待机反攻。”蒋介石又示意汤恩伯，秘密将江宁要塞大炮拆运上海，不让李宗仁知道。同时，蒋介石还要求汤恩伯在南京孝陵卫总指挥所经常控制100至200辆卡车，随时备用。并将主力部队放在镇江以东，确保沪杭。
在政治上，蒋介石支持行政院长孙科与李宗仁闹矛盾。1月26日，行政院开始迁往广州，2月5日在广州正式办公，府院之争再度重演。2月14日，李宗仁命令行政院迁回南京办公，孙科托病不理。当孙科气愤之下挂职而去后，行政院长一职竟无人问津。李宗仁请求何应钦组阁，但何应钦说没有蒋介石首肯，不敢做任何事情。最后还是李宗仁派张治中、吴忠信到溪口面见蒋介石，得到蒋的应允后，何应钦方于3月11日开始组阁。
坐在南京总统府的李宗仁，职权完全被架空，无可奈何地必须听命于蒋介石的意旨行事。
2月12日夜，蒋介石在溪口接到电报：戴传贤自杀于广州国民党省政府东园招待所，自杀方法与陈布雷一样！服用大剂量的安眠药。
又一个挚友离他而去，蒋介石又度过了一个难眠之夜。
在饱尝分崩离析之苦，痛定思痛之后，蒋介石似乎意识到：那些门生宠臣并不可靠，只有自己的儿子，可以推心置腹，蒋经国的手杖作用，愈益明显。他虽被任命为台湾省党部主任委员，并未去就任。在蒋家王朝的大陆的统治已呈风雨飘摇、朝不保夕之际，蒋经国则随侍蒋介石，形影不离。并以蒋介石全权代表的身份，全面介人国民党军政要务。
于是，到溪口去的党政显要，无论送往迎来，联络派遣，几乎全由他包办。一些重大使命，更非他莫属。
蒋经国为父效忠的最为重大使命，便是奉父命转移中央银行的黄金前往台湾、厦门。这一行动极为机密，甚至连代总统李宗仁也毫不知情。运送工作至2月16日全部完成。这次行动的成功，使蒋介石免去了后顾之忧，他露出了下野以来第一次开心的微笑。
那第二件事，也是蒋介石引退后交蒋经国办理的第一件事，是希望空军总部迅速将定海机场建筑起来。蒋经国在溪口，对蒋介石的一言一语，却能心领神会，唯独对这件事却大感不解。可蒋介石却老谋深算，知道江南半壁难保，早早为自己留下退路。果然，到了淞沪弃守，汤恩伯的部队，就是靠了由定海基地起飞的空军掩护，方能经舟山逃至台湾。
此时的蒋家王朝真是兵败如山倒。2月25日，从上海又传来消息：“重庆号”巡洋舰在舰长邓兆祥的率领下，在吴淞口外起义。值得一提的是这艘巡洋舰是由英国政府赠送给南京国民政府的，是当时国党海军中装备精良、火力最强、航速最快、排水量最大的一艘军舰。
时隔整整一个月，南京卫戍司令部的一封急电突然传到小镇溪口，“蒋总裁：驻京四十五军九十七师过江投向共军。”
蒋介石大吃一惊。这一打击此一个月前“重庆号”巡洋舰北上投共更为严重。因为这个九十七师非同一般，它是一支地地道道的“御林军”，该师前身是首都的警卫团，直接负责蒋介石本人的警卫工作；其中二九零团，前身是陈诚任第六战区司令长官和军政部部长时的警卫团，负责陈诚的警卫工作；二九一团，前身是顾祝同的第三战区司令长官的警卫团。蒋介石把三团编在一起，组成首都警卫师，共有3000余人。该师士兵个个身强力壮、装备精良、配有美式冲锋枪和轻、重机枪，短枪都是一色的二十响驳壳枪。此外，还配有重迫击炮、火箭筒、防坦克炮。士兵的生活待遇也相当宽裕。
后来因为华北失利，兵力不足，首都防务捉襟见肘，蒋介石才不得已把这支部队和一零二师合编成四十五军，名义上属国防部，实则仍旧负责南京城内和近郊的警备任务，归南京卫戍总司令张耀明指挥。蒋介石下野离南京前，还特别关照汤恩伯和张耀明，要重视这支部队，在南京城既可阻止共军南渡，又可对桂系起到威胁作用。蒋介石对这支部队寄予厚望，该师师长王晏清还是由蒋经国举荐，由蒋介石亲自召见审察之后才任命的。这样一支“御林军”现在居然也背叛了自己，不能不说对蒋介石是个沉重的打击。这时的蒋介石，真可说是众叛亲离、四面楚歌，陷入绝境之中。
蒋介石下野后，国民党和谈代表团于1949年3月24日正式组成。桂系逼蒋下野后，原计划通过和谈达到“划江而治”的目的，但由于蒋介石仍在幕后操纵一切，而且桂系也根本不想接受中共提出的8项和平条件。因此，桂系在这一点上和蒋介石一样，对和谈都不抱诚意。
4月13日，国共和谈在北平故宫正式举行。15日，和谈代表举行第二次会议，中共代表团提出《国内和平协定》最后修正案，并以4月20日为协定的最后签字日期。4月20日，国民党中常会通过会议，拒绝接受《国内和平协定》，和平谈判宣告破裂。
4月21日，是中国现代史上的一个重要日子。这日拂晓，人民解放军百万雄师，在西起九江东北的湖口、东至江阴的长达500余公里的战线上，强渡长江。南京国民政府苦心经营了3个多月的长江防线只20多分钟便被彻底地摧毁。
此时此刻，蒋介石因患有小恙而在妙高台别墅静养。这时的雪窦山上，正是山花烂漫季节，姹紫嫣红，遍地若锦。
在往常，他于叱咤风云之暇，来此观赏，总是兴致勃勃，登妙高台，步千丈岩，寄情于山水之中。此刻却再也没有昔日那股纵情山水之豪兴。尤其听到共军渡江的消息，更是如五雷轰顶。
蒋介石迅速下山，一辆小汽车把他接到陈社机场，飞机立刻起飞，在杭州览桥机场降落。
此时的杭州也一改昔日游人如织的景象。天下着绵绵细雨，给人平添了几分凄凉之感。望着雨中的西湖，不知什么缘故，这时的蒋介石，心头突然浮现南唐后主那凄婉哀凉的慨叹：“小楼昨夜又东风，故国不堪回首月明中……”
蒋介石这次来杭，是召集李宗仁、何应钦、张群、吴忠信等人进行紧急磋商，研讨应付时局之策。
杭州军事会议上，蒋介石命令把南京城下关火车站、码头。水电厂都统统炸毁，并令所有部队分路撤至上海、杭州，要在浙赣以北山区建立第二道防线，确保沪杭。
但是，蒋介石的计划还没来得及实现，23日，那个曾经作为国民党政府首都的，虎踞龙盘的金陵古城就插上了人民解放军的旗帜。
25日，蒋氏父子悄然辞却家乡，登上“泰康号”军舰，驶往上海蒋介石要去亲自指挥淞沪战役，“保卫大上海”。
26日，“泰康舰”抵达吴淞口，28日，蒋介石脚一踏上上海街头，一连串的“不幸”消息又充塞耳鼓。先是国民党空军总部伞兵三团“光荣起义”的事。
蒋介石闻后一惊，这一惊当然也不在“御林军”反戈之下。因为自从王晏清的首都警卫师倒戈之后，他有将伞兵三团调作自己卫戌部队的意图。想着想着，蒋介石心头一阵寒栗。
接着便是杭州失守。第二道防线发发可危。
蒋介石惊魂未定，上海已经听到了隆隆炮声。
为了保住上海，蒋介石可以说是孤注一掷了。蒋介石的偏爱上海，是有诸多因素。首先是有历史的渊源：上海是蒋介石当年的发迹地，国民党政权一直是靠着江浙财阀，尤其是上海财团所培植。再从现实利益来说，上海的战略物资还没有抢运完。更重要的一点便是有其战略的考虑：英、美等国的巨大投资集中在上海，利害相同，渴望获得英、美的军事干预。
为了保住大上海，蒋介石曾导演了一出上海“国际化”的闹剧。原来1948年12月间，蒋介石曾召见杜月笙和潘公展。杜、潘回沪后，立即在中汇大楼宴请英、美巨商及各界领袖，提出上海“国际化”不设防城市的设想。终因英、美等国反应冷淡，上海“国际化”的美梦遂告破灭。
上海“国际化”此举不行，蒋介石即命令在上海构筑防御工事。从1948年12月初开始，历时4个月。构成外围、主阵、核心三道防线。钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕内可行驶吉普车。半永久性的掩体碉堡100000多座。阎锡山看了阵地满有信心的认为：“至少可以守一年。”蒋经国说它可与“马其诺防线”媲美。汤恩伯则说：“我们的大上海，要成为攻不破、摧不毁的斯大林格勒第二！”
从种种迹象上来看，蒋介石要倾全力守卫上海，他要把上海作为来日反攻的桥头堡。但是，蒋介石的如意计划又落空了。在上海防御工事投入使用还不到一个月，人民解放军象两把尖刀，插进浦东和吴淞口。汤恩伯的30余万大军也成瓮中之鳖。迫使他慌忙从上海撤走。5月27日上海失守。耗尽民脂民膏的所谓“马其诺防线”，在人民解放军面前并没有起到丝毫拦阻作用。保卫大上海的精锐“国军”几乎全军覆没，侥幸脱逃的只有7万人。
当初为了布置保卫大上海和抢运物资等，蒋介石父子在上海住了10多天，于5月7日改乘“江静号”由复兴岛启航，离沪驶向马公岛。此时因为杭州已经失守，无法再回溪口，父子俩开始在海上飘泊了。在此乱世之秋，蒋介石又一次寄情神明，曾四次专访普济寺，并与该寺住持倾心长谈。
军事上一败涂地，国民党上层的权力争斗却一刻也未曾停止。国民政府迁往广州后，李宗仁却不到国府主政，飞到桂林去了。
虽然李宗仁视事之初的府院之争以孙科内阁总辞职、何应钦组阁而告平息。但是，在李宗仁与蒋介石之间所进行的权力之争却根本无法解决。蒋介石下野后，李宗仁下的几道重要命令俱告碰壁。李令京沪杭警备司令汤恩伯解除南京上海地区的戒严令；将所辖最精锐之部队由上�