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蒋介石婚前必须与原来的妻妾离婚，这是他亲口答应了的。但是，事实上蒋介石与毛福梅的离婚只是走了个形式，陈洁如在随蒋介石回乡之前即已知道毛氏仍居住在丰镐房蒋家祖宅内。因此，陈清如一直念念于心，暗中想象蒋介石的这位前妻会是个什么样子，会不会妒嫉挑剔自己等等。出于一个年轻女孩子的善良心愿，陈洁如一路上暗下决心：尽可能与这位毛氏夫人和睦相处。
一见到毛福梅，陈洁如的心里就踏实下来了，这是个性情温顺、和蔼可亲的中年妇女。她谦恭地向毛福梅行了一个礼，打了招呼，毛福梅急忙还礼，并真诚地对陈洁如表示了欢迎。
毛福梅仍以主妇的身份料理着丰镐房的内外家务。她谦和有礼地安顿了陈洁如之后，又到神坛前点燃蜡烛和香火，安排蒋介石携同陈洁如跪拜蒋氏祖先和蒋母遗像。接着，按照蒋介石的授意，陈洁如把毛氏请到上座，行了鞠躬礼，并奉茶一杯。这个仪式实际上意味着这样的事实：蒋介石并没有彻底抛弃发妻毛氏。在公众社会中，在交际场合，陈洁如以蒋介石惟一合法的妻子的名义出现，而在蒋介石的家乡，人们仍然奉毛氏为蒋的夫人，陈洁如在他们的心目中，充其量只是一个小妾而已。
陈洁如对毛氏的善良和宽厚的性格颇有好感，真正实现了她要与毛氏“和睦相处”的意愿，此后，陈洁如也不再坚持蒋介石必须与毛氏办理离婚手续的要求，她觉得，毛氏的存在并不影响她与蒋介石之间的关系；而且，蒋介石大部分时间并不是呆在溪口，他只要对自己真心实意也就够了，又何必计较毛氏的存在与否呢？
在与毛氏相处的日子里，毛福梅曾经对陈洁如讲了心里话，她说：“我已经年近四十，这辈子也没有什么别的念头了，我只希望经国将来能有出息，这是我此生惟一的愿望了。”
毛福梅的肺腑之言使陈洁如大受感动，她欣然接受了毛氏的委托，答应帮助改变蒋介石的“怪脾气”。
在“希望经国有出息”这一点上，蒋介石与毛福梅是一致的，只不过方式不同，方法各异而已。蒋介石与陈洁如结婚后，认为以陈的教养程度和学识水平，让她来抚养经国多半会好一点，毛氏固然是亲生母亲，但她毕竟没有什么文化，只知道爱护孩子，却不懂得如何教育和培养孩子。但是，陈清如的年龄只比蒋经国大4岁，新婚燕尔，就提出这种问题来，蒋介石有点没把握。因此，虽然当时蒋经国已被父亲接到上海读书，但一直是跟在蒋介石的妹夫竺芝珊身边的。蒋陈结婚、返乡拜祖等一系列活动，蒋介石都没让儿子露面。
作为母亲，毛福梅当然时刻不忘她那远在上海读书的宝贝儿子，一天，当屋子里只有毛福梅和陈洁如两个人的时候，毛氏突然问道：“你见过经国了吗？”
“没有。”陈清如坦诚作答，“不过我们回到上海以后，是一定要见他的。”
毛福梅怔怔地望着年轻的陈洁如，良久，她才叹了一口气：“他是个好孩子，最怕他的父亲。我现在总是担心，他那么小，又是孤零零一个人呆在上海……”说着，毛福梅已是泪流满面。
陈清如被这种深挚的母爱感动了，她诚恳地拉住毛福梅手，告诉她：“请你放心，我回到上海以后，一定尽一切可能照顾他、帮助他，你不必再为他担心了。”
“谢谢你！”毛福梅硬咽着说：“我知道你是一个心地善良的人，你肯照顾经国，我就放心了，我这下辈子都会感激你！”
两个年龄相差二十多岁的女人执手相望泪眼，无语凝噎。
蒋介石回到家乡，心无旁骛地陪着陈洁如游山玩水，日子过得好不惬意。正玩得高兴时，忽然接到孙中山的电报，命他速赴广州，到陈炯明指挥的粤军中任职。蒋介石只好结束了新婚旅行，携陈洁如匆匆返回了上海。
一到上海，她就在蒋介石的引见下面会了当时只有11岁的蒋经国。陈洁如想到自己在毛氏面前的承诺，对经国十分关怀体贴，一下子赢得了经国的好感。从此，蒋经国一直唤陈洁如为“上海姆妈。”
这一时期，陈浩如一直感到身体不适，而且皮肤上出现了不少疮疹。经查，她被蒋介石传染上了淋病，从此丧失了生育能力。这一场病，差一点导致了陈浩如与蒋介石婚姻关系的破裂。后来，还是蒋介石在陈洁如面前设誓：终生不饮酒、不喝咖啡和茶，只饮白开水，以此作为自我处罚。这样，陈洁如才原谅了蒋介石。蒋介石虽然是个经常设誓而不守，经常背信弃义反复无常的人，但在这一点上倒是真正信守了诺言：一生不再沾酒和茶，只喝白开水。这次淋病的暴发，使蒋陈二人同时受到了一个严厉的惩罚：他们两人都不能生育了。
不久，蒋介石携陈洁如到广州赴任，几个月后，蒋介石因为自己的意见不被孙中山所采纳，遂辞职回乡，一住就是两个多月。至6月，陈炯明在广州发动兵变，孙中山避难到永丰舰上，发急电请蒋赴穗护驾。蒋介石认为这是他取得孙中山信任的极好时机，遂决立即启程。在决定陈洁如是否随蒋赴穗的问题时，蒋介石与陈母发生了争执。最终，蒋介石故态复萌，又发起了脾气，陈洁如生怕母亲与蒋介石正面冲突起来，只好劝慰母亲，让她不必为女儿赴穗后的安全担心。陈母无奈，女儿已经嫁出去了，由不得自己，她只好作了让步。
此后一般时间内；陈洁如陪伴蒋介石频繁往返于沪、穗之间，有时还回到溪口小住。在奔波往返的日子里，陈洁如并没有忘记她在毛氏面前许下的诺言，主动承担起对蒋经国的抚养和监护责任。每到上海，陈清如都必定抽出时间来看一看经国，关心他的饮食起居和学业，给他买些食物和生活用品。这样，蒋经国开始与这位年轻的“上海姆妈”亲近起来。
陈洁如对蒋经国的关爱之举，深得蒋介石的赞许。蒋介石原先一直担心蒋经国的出现会引起陈洁如的反感，现在这种担心已经完全没有必要了。蒋介石由此更认为选对了妻子，觉得陈洁如有修养、有见识，比毛氏和姚氏都强得多。在陈洁如的关怀照顾下，蒋经国也变得懂事多了，每到假期，经国都要回到溪口看望生母毛氏，还把蒋介石和陈洁如平时给他的零用钱积赞起来孝敬给母亲。毛福梅在孤独清冷的生活中得到儿子的关怀和孝敬，又从儿子口中得知“上海姆妈”温婉可亲，不由极感欣慰，每日礼佛祈祷时，在祈求佛祖保佑蒋介石父子的同时，也加进了陈洁如的名字。
1924年，蒋介石就任黄埔军校校长一职，他与陈洁如迁入军校校舍，在这里安了一个家。陈洁如从此担任了蒋介石的秘书，负责处理函件往来和一般文件的保管。
陈洁如自度身为军校校长夫人，应当顺应潮流，辅佐丈夫参加革命活动。蒋介石也深以为然，经常携陈洁如参加一些集会，介绍她认识了廖俐岂及其夫人何香凝、汪精卫夫妇等一大批国民党要员。同时，她还结识了风华正茂的共产党人周恩来。当时的陈洁如绝对不会想到结识周恩来对自己的晚年将会产生什么样的影响。而事实上，陈洁如于六十年代得以从大陆到香港去，乃完全得益于周恩来总理的亲自批准。
1925年初，第一次东征开始，蒋介石忙于军务，把陈洁如安排到东山区居住，与廖仲恺夫妇为邻。
这年秋天，远在苏州替蒋介石抚养次子纬国的姚怡诚草拟了一封信，命纬国抄写在信纸上，说：“我已经好久没有看到亲爱的爸爸了，心里非常想念，如果我能长上翅膀，我一定飞到广州去探望我的爸爸……”信中还附了一张纬国的照片，邮往广州。
蒋介石收到这封信后，立即拍电报让纬国速到广州。姚恰诚巧计奏效，欣喜若狂，当即带着蒋纬国直奔广州而来。其时，蒋介石正带着陈洁如在汕头前线指挥作战，忽听侍卫官来报，说是姚怡诚带着蒋纬国已抵汕头港，蒋介石到这时才感到贸然叫姚氏携纬国来广东是有些唐突了，他当时的心情，诚如他自己在日记中所说：“心殊怦怦，恐洁如不悦也。”
可是姚氏来粤，是奉召而来，蒋介石纵使为难，也只有硬起头皮去接了。他接了姚氏母子，即安排他们赶赴广州，暂时没告诉陈洁如。
事情到底还是败露了。陈洁如知道姚氏母子来穗后，感到非常恼火。她对蒋介石的一些行事方式颇感不满，即如当初与纬国初见时也是这样，在事前毫无心理准备的情况下，蒋介石突然把纬国领来相见，还打趣说陈浩如结婚就拥有了两个儿子，问陈洁如“有何感想”。当时，陈与蒋燕尔新婚，不想因此与他闹翻，何况蒋纬国的当时只有五六岁，既单薄又瘦小，一副楚楚可怜的样子，陈浩如心地善良，一腔怨愤很快转为对纬国的疼惜与怜爱，此事就此揭过。可是，现在蒋介石又瞒着自己把姚氏母子从苏州召至广东，这是陈洁如所无法忍受的：在蒋介石花言巧语的哄骗和“解释”下，她强压怒火，独自返回了上海。
1926年，蒋介石通过种种政治手腕而攫取了政务和军队的统治权，俨然以“领袖”自居，成为国民党内部的一颗“政治新星”和“军事权贵”。
政治地位的变化和权力欲的膨胀，使蒋介石的择妻标准又有了新的变化。陈洁如尽管有修养有学识，大大胜过了毛氏和姚氏，但她出身于一般的市民家庭，缺乏高贵的社会地位和名门望族的家庭背景，经济实力和政治背景就更无从谈起了。蒋介石的择妻标准经常变化是实，但有一点却是从来没有改变的，这就是，他的妻子必须有助于他的“事业”。所以，当陈清如在他夺取更高权力的道路上无助于他的时候，他就开始谋划着抛弃陈洁如，而把目光盯在新的“助手”身上。现在，他心目中最好的“助手”就是宋氏三姐妹中的老三，孙中山先生的妻