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蒋经国之所以替儿子选择新加坡，是因为台湾与新加坡关系非常微妙，新加坡前总理李光耀经常来台北，他的母亲更不时喜欢到台湾小住，1985年11月以前，李光耀来台北，轻车简从，绝对保密。早在蒋经国任“行政院长”时，这两位便已成为相当亲密的好朋友了。每次李光耀来，蒋经国总是陪着他到处走，台湾本岛及外岛几乎走遍了，连大陆脚下的金门，他俩也常去。李光耀一到那里，总会流连忘返，尤其是一到“民俗村”，一看到排列十八般武艺及中国功夫的武术馆，李光耀便会沉醉其中，忘了时间。经常是时间已到，飞机将要起飞，随侍人员已在催驾，而蒋经国总是很有耐心地说：再等一会儿，让他再多看一会儿。基于上述的交情，蒋经国要把儿子外放，惟有新加坡最令他放心，也惟90有新加坡对蒋孝武最欢迎。这可能是蒋经国为何将蒋孝武“放”到新加坡的最主要理由。
就在蒋孝武奉派为台湾驻新加坡商务代表团副代表后的第二天，台北《自立晚报》，发表了一篇题为《记与蒋孝武的几次长谈》的文章，文章谈到蒋孝武10月前离婚希图再娶的事而引发出蒋孝武对续弦择偶的牢骚。可是，却又为蒋孝武来了一次善意的隐瞒明明知道蒋孝武已经有了一位本省籍的蔡姓红粉知己，却始终不着点墨。
据了解：蔡小姐端庄嫡雅、本来相当外向，活泼大方，可是自从跟蒋孝武成了密友之后，收敛多了，而且她也知道蒋孝武本人并不喜欢抛头露面，所以她也很少在公开场合出现。因此，很少有几个人，见过蔡小姐的庐山真面目。不过，见过蔡小姐的人都说：蔡小姐身材不高，是一位袖珍型的小姐，相当健美，且妮娜有致，少施脂粉，淡扫蛾眉，娟秀至极，很讨人喜爱。春节后，蒋孝武赴新加坡前，国民党中央党部秘书长马树礼及中央党史会主任委员秦孝仪，曾经先后请蒋孝武跟蔡小姐吃饭。说是吃“春酒”也好，说是为蒋孝武饯行也好，反正那餐饭吃得宾主尽欢，蔡小姐也因此而特别“曝光”。
蔡家虽是台籍家庭，但家风十分洋化，蔡小姐从小就读于美国学校，洋名“蜜雪儿”，中文名叫惠媚。蜜雪儿芳龄18岁时，某日与友人在圆山俱乐部咖啡厅闲坐，蒋孝武与朋友路过，一见钟情，立志苦追这个年龄足以当他女儿的俏人儿。当时蜜雪儿正值如花年华，慕名追求者不在少数，年龄与条件相当者也不少，蜜雪儿眼界高，加之以蒋孝武年龄稍长，又有过一次不愉快的婚姻，蜜雪儿并没有把这台湾第一家族的公子爷列人考虑对象。然而蜜雪儿毕竟是富于魁力的，蒋孝武不顾阻力，仍勤勉紧追不舍，接送如仪。蜜雪儿自美国学校毕业后，原打算到美国读书，暂时避开蒋孝武的热烈追求，然而申请时保密不够，被蒋孝武中断。蜜雪儿身边的追求者…一知难而退。蒋孝武的“一往情深”，终于扰乱了佳人的芳心，就和蒋孝武好了起来，同居在一起。蜜雪儿悄悄成了蒋太太，随蒋孝武到新加坡上任，但这件事是否禀报过蒋经国夫妇，却成了一个谜，据说新媳妇并未见公婆就出了台湾。另外，据说蒋孝武的这位红颜知己蜜雪儿也卷入了台湾一桩大丑闻之中去。这就是“佳山工程”的大骗案。“佳山计划”是军方从1979年就着手筹划的，起初是由军方的航测单位空中摄影，拟定计划。台湾军事单位的军事计划一向被视为“最高机密”，局外人当然不能得知，但是由于“利欲熏心”，居然有人利用“军事机密”到处招摇撞骗，最后有许多人因此吃上官司。其所牵连的人有平民、有军人、有高官、也有贵族包括蔡姓家人。据传蔡小姐通过蒋孝武的关系拿到“佳山地区”的通行证，而蔡小姐的家人便以此在外面声称他们可安排这项工程的发包，向人索取了5000万元，“佳山计划”更因此而泄露了出来。当然，知道蒋孝武有蔡小姐这位红粉知己的，自然不敢追究，并且网开一面。吴丰山不愿为此而让关心蒋孝武的人士，同声一贺，但消息灵通人士已透露，蔡小姐已经秘密赴新加坡，与蒋孝武“愉快地生活在一起”，消息于1986年4月11日传出。蔡惠媚成了蒋孝武的新夫人。
蒋孝武掌握台湾情治机构，是蒋经国有意栽培之举。但蒋孝武却难成大器，一是因为他资历浅、声望不高，二是因为他性格乖张骄横、喜怒无常，很难造就。此外，最主要的是，自从台岛解除“党禁”之后，“家天下”的模式已经过时，不为公众所接受。所以，蒋经国也无意让孝武接自己的班，而放手任其“凭本领吃饭”了。
蒋孝勇生于1948年10月27日，现年48岁，近年来，他也是各方喜欢谈论的人物之一。
蒋孝勇中学毕业后即进入陆军官校，如果军校能顺利念完，他应该是1972年毕业，不过，他陆校并未念完。原因是身体不好，足踝受到重伤。
蒋孝勇在1968年一进陆校就断了腿，在蒋介石的遗集中，找到两封有关此事的信件。
1969年2月24日的这一封信说：
“勇孙：昨天电话未尽所怀，如你足疾久不愈，恐难成为健全的军人，实为我半年以来最大之忧虑，乃非言语所可形容也。现在既然如此，只有一切听从医生之言，凡使你足疾能愈之办法，都得照办，再不可有勉强“充好汉”之行动，手携拐架，无论上课或上餐厅，亦只有提用，勿以为羞是要，石膏如未得医生许可，亦不应拆除，虽不方便，亦只有恕之。若非如此持以自制与勉强行之，则恐难望痊愈了。务希切实遵办，再不可自充好汉。切见毋忘。1969年2月24日祖父母示。”
第二封信是同年3月14日，内曰：
“勇孙：你上次来信，我已接到了，祖母亦甚高兴。昨问你已病入医院，不胜系念，今特写信交武孙带来慰问，如你下周仍未痊愈，我与祖母就要南来看你，想与你同住几日。在西子湾养病或比医院为佳易愈也。余不多言，望早痊愈。祖父母，三月十四日晨。”蒋孝勇在军校念书时，由于身体不好而成了特殊学生。校长和教官也都为此困扰，不过蒋孝勇和同学似乎还处得很好，放假时他常会请同学去西子湾蒋介石行馆作客；蒋孝勇喜欢养狼犬，西子湾行馆里就有好几条他当时养的狼狗。
后来，蒋孝勇在军校念不下去了，于是办转学，转到了台大政治系，在这里他倒念得很顺利，因此他的学历是台大政治系理论组毕业。在台大政治系这段期间，蒋孝勇颇为活跃，而且为人也很豪爽，当时台大政治系出系刊找不到财源，蒋孝勇曾自告奋勇，挂上“业务顾问”的名义，以他的身份找人要广告，遂使系刊顺利出版。
蒋孝勇在大三那一年和当时的“公路局”方副局长之女方智冶结婚，时为1973年7月23日。
蒋孝勇毕业后，蒋经国似乎也一直在栽培他，不过栽培的方向则似乎是在党营和公营的生产事业方面，当然这又是和赵聚任和严孝章两位叔叔分不开关系的。
蒋孝勇在这个财务生产系统上，地位逐渐变得重要；中兴电机和“中央玻纤公司”这两个主要的党营生产事业都由他主管，他以前是中兴电机总经理，董事长是林挺生，后来升为董事长。至于。中央玻纤。，董事长是台北市前工务局长张孔容，蒋孝冷是总经理，技术性工作则由军中退下来的刘正才负责。因此，蒋孝勇才分别担任电机公会理事长，以及玻纤强化塑胶技术协进会的理事长。除了电器、玻璃纤维方面外，蒋孝勇在中兴工程顾问公司也扮演了重要的角色，“中兴工程顾问”是顾问工作，政府都是透过中兴工程顾问公司和外国公司联络，每笔生意也都是大生意，除了这种大生意，它也在国内营造圈从事许多工程的转包。
蒋孝勇被父亲安排的生活道路似乎是财经为主。可是，无论蒋经国怎样刻意安排，蒋孝勇也仍然和他的二哥孝武一样，需要磨练自己的地方太多了。蒋孝勇出生时，他的父亲还在上海“经济管制督导员”任上，而且正处于“打老虎”未成，进退失踞的尴尬境地中。再加上当时蒋家王朝在大陆上的败局已定，其祖父蒋介石正在筹划着下野大事，所以，这位“三皇孙”降生之初，并没有得到多少宠爱。随祖父迁往台湾后，蒋孝勇的生活环境大有改观，人们把他当贵公子看待，恭维、宠爱有加。但蒋孝勇生活温顺，对待同仁和长辈都很谦逊，所以，他给人们留下了比较好的印象。
蒋介石也许是因为到了晚年的缘故，对蒋孝勇十分溺爱，而蒋经国对这个小儿子却处处严格要求。孝勇在校读书时就特别喜欢养狗，步入社会后，台湾的养狗爱好者们投其所好，鼓动他出面成立养狗协会。这件事被蒋经国知道后，大发了一顿脾气，责令他从此断绝这种念头。另据传闻，在国民党第十二届代表大会上，曾有人向蒋经国进言，把孝武、孝勇兄弟二人拉人“中央委员会”，遭到蒋经国的拒绝。后来，在初拟的“国民党中央委员”名单上，有人还是把他们兄弟二人的名列在其中，结果，蒋经国在审阅时又提笔删掉了二人的名字。在这一点上，蒋经国算得上是一位比较成熟的政治家，他至少明白怎样做才是爱护儿子的政治生命。
蒋孝勇与方智。冶结婚，双方是自由恋爱，并无其它背景。当年，他们的长子蒋友柏出世，从时间上看，似乎是先孕后婚的，不过，蒋介石对这位“三皇孙”的婚事还是比较满意的，他们成婚，还让新闻界发了专稿，并配发了照片，这在蒋家第三人的婚事中是从未有过的待遇。
方智怡的父亲方思绪，是他的女儿嫁给蒋家之后，平步青云，当上了台湾“高速公路局”的局长。而在此之�