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孙随蒋回南京任总司令部经理处副处长，旋又调任为津浦铁路局长，又升交通部铁道司长。因染上吸鸦片嗜好，为蒋所弃，不予起用。后投身金融界，抗战时为重庆四明银行总经理。
蒋介石在奉化城内凤麓、龙津两校读书时，结识的同学和朋友，后来跟蒋做事的有江怀清、张硕卿、陈泉卿、俞镇臣、俞飞鹏。朱孔阳等人。江怀清，奉化棠泰人，本人早死，其子江庆格曾做了蒋介石的侍从秘书。张硕卿，奉化剧界岭人，担任过北伐军总司令部港议，其子张纪云担任过总司令部秘书等职。陈泉卿，奉化封责人，早年加人同盟会，此人绰号“刘山王”，其子陈式正，做过国民党军队师长，解放后去台湾。朱孔阳，号守梅，商人出身，北伐时任军需处副处长，后任军需署长及浙江省政府委员，朱在任职期间囊括极多，在奉化城内兴建宅第，称为“梅园”，蒋介石以后有所闻，乃不再信任。俞镇臣，又名作屏，曾到广东，东征时曾任蒋的秘书，又为蒋委为海山场场主任，不久提升为揭阳县长，在任身死，其次子俞国华，后去台湾，官至蒋经国政府的“行政院”院长。俞飞鹏，则被外人视为奉化人中最得蒋介石宠信者。俞年轻时做过体育教师，由周枕琴、张硕卿等人介绍，被蒋接纳，以后官运享通，做到兵站总监，交通部长等要职。其族侄俞济时，黄埔一期生，原任八十八师师长，后来做蒋的侍从室侍卫长，又做军务局长。在蒋的身边，陈布雷和俞济时两人，是一文一武亲信人员。
奉化畸山下人夏兰卿也是蒋的老朋友，此人热衷乡村教育工作，没有跟蒋去做官人。奉化选“国大代表”时，蒋曾推荐夏兰卿列为候补“国大代表”。
跟蒋发迹的人，奉化城里人比溪口人多，故溪口人自嘲说：“雷响溪口，雨落城里”。
蒋介石在宁波的早期朋友，后来同时留学日本的，有陈方之和林绍楷、林绍桶曾兄弟。陈方之跟随蒋介石当过多年的军医处长及侍从医官。林绍楷于1927年任宁波工务局长，林绍桶曾任台湾官员。
另有陈云汀，是蒋介石在宁波箭金学堂的同学。知心朋友。俩人曾在文昌帝君前叩头发誓，互换兰谱。以后陈云汀跟随蒋介石，曾任宁波洋广税务局长，旋调任为镇海船货局局长，最后于海口第七区营业税局局长任上卸职后，与蒋疏远了。但蒋每年还饬令军需署送他一笔年节，直到1948年陈在宁波病死为止。
溪口人毛颖甫，毛大昌酒店的老板，与王泰盐店是溪口镇上的同业。毛颖甫比蒋介石大一辈。蒋在留日期间，曾得到过毛颖甫的多次资助，以后蒋介石就提拔毛颖南的长子毛庆祥为北伐军总司令部机要秘书，后又升为军委会机要科长，成为蒋的亲信。毛颖甫本人是宁波政学学堂出身，也当上了国民政府监察院监察委员，在家坐享“清福”。大陆解放前夕，毛庆祥携带家属十余人先在香港做寓公，继而到阿根廷开办大农场，其子毛盛节，是台湾航空人员。毛庆祥胞弟庆善之子节夏，是美国医学博士，在美国一家制药厂当工程师。
前文提到曾为蒋介石修《蒋氏宗谱》的沙孟海先生，蒋介石也多次予以照拂，欲委以实际职务。只因为沙孟海先生是一位学者，对为官之事不感兴趣，多次逊谢，蒋介石的“报恩”之情才收了回去。
蒋介石的家乡观念极重，早年蒋介石的母亲王采玉在世的时候，蒋介石东渡时学习军事，便每每怀有“不孝之孤远离膝下”的歉疚，当时这种情感还只是限于母子之情。
王采玉辞世后，随着蒋介石逐渐发迹，他的桑榟之情更浓。在大陆期间，除特殊情况外，蒋介石每年清明或自己的生日，总要回乡一两次。清明回乡是扫墓祭祖，生日回乡是为了避寿。但不是清明、不是生日的时候，他也曾多次回溪口。这种情况，更多地包含着一种寻根情结，当然有时也时以溪口为其政治斗争的避风港。
1927年蒋介石第一次下野，于当年8月离开南京，回到溪口。这次回乡他从苏州带了次子纬国回来，当日在丰镐房住了一晚，与毛氏会了面，并吃了毛氏为他做的家乡菜。次日，辞驻文昌阁，祭扫蒋母墓后，又再移驻到雪窦寺。
雪窦寺是四明山区有名的古刹，群山万壑，自北向南倾泻，在雪窦山的前坡，形成一个大壑。有溪水两道，从山顶曲折而下，流到前面汇合成一荷花池。池边一峰横陈，恰好像锁住这个大壑口一样。这座古寺，建筑在两溪之间，面对横峰妙高台。寺始建于东晋。至今寺内有大小两株白果树。有四个人合抱那样粗。传说是汉朝遗留下来的，迄今约有两千多年了。寺的规模不大，有20多间房，十来个和尚。蒋介石及其大哥蒋介卿对这个寺是熟悉的，小的时候也都来过。庙里的和尚，对溪口蒋家当然也是熟悉的。
蒋介石这次回来，好象真的要解甲归田的模样，每天宽袍便服，携纬国至千丈岩观瀑，临碧潭观鱼，畅游名胜古迹，晚上，听雪窦寺太虚法师讲解《心经》。并且与蒋介卿计议在妙高台建一别墅，要把千丈岩瀑布、妙高台奇峰、三隐潭石笋这些风景点联成一气，将崎岖山路扩建成石阶，以便游人上下。后来，蒋介石又移驻蒋母故庄“慈庵”。
蒋这次下野实际是以退为进，虽隐居溪口，但却频繁接待来访的客人。此间，来溪口坊谒他的国民党军政要员，先后不断，如张群、王柏龄、刘峙、吴忠信、张静江、蒋鼎文、卫立煌、杨虎这些拥蒋的人物都来过，上海的闻人帮会首领杜月笙、王晓籁也来过，这自然都不是一般性的拜会。
蒋在溪口住了一个多月，即赴上海去日本一个半月后回国，在上海与宋美龄结婚。遂即踌躇满志地去南京重新上台。从蒋介石与他的妻子之间的关系上看，也可略知蒋的性格的一面。宋美龄之前的妻妾姑且勿论，蒋与宋美龄，确是真心的，这一点，孙宗宪曾有记述：
蒋介石与宋美龄结婚后，起初，两人的生活习惯，志趣爱好，各有不同。比如：蒋惯于吃中菜，宋却喜西餐，吃饭时各吃各的；有时意见不合，引起争吵。因蒋杀害邓演达事，两人闹得最烈。宋美龄每每一气之下，就驱车走上海。每次都由宋母或姊蔼龄（孔祥熙夫人）对双方进行劝解，促宋回去或电蒋来接。以后二人的关系逐渐和睦，同吃中菜，宋母死后，相处更为亲呢，互称“大令”（洋人夫妇间的爱称），宋对蒋的生活起居，关怀照顾，无微不至，犹如护士，蒋有胃病，不宜饱食，宋加以限量，每餐二小碗，有时蒋还是想添，宋每劝止；蒋办公之后，宋常为之整理案头文件。公余时联袂散步于官邸（军校内）小花园。一次假日，宋高兴地提出去野餐，蒋欣然赞同，就命准备简便炊具、餐具和必要的食物、调味品，驱车到中山陵园，搬石架锅，宋亲自煮菜。因火太猛，鸡蛋炒得焦黑不堪，宋向蒋表示歉意说：“我不会烧菜，鸡蛋炒得不能吃了”，不愿拿过来。蒋说“好吃的”，一定要她拿来吃。于是席地而坐。津津有味地吃起来，还连称“好吃，真好吃”，竟一扫而光。我们在旁看了，不禁暗暗好笑。
蒋介石夫妇的膳食费，每天三元，包括男、女佣各一、厨司一在内，有一处理私人信件的钱姓女秘书伙食自理，招待客人时另加。菜肴之中，每天有新鸡一只，做汤吃两餐。蒋不吃点心、不吸烟、不饮酒、不吃茶和牛奶咖啡，渴时喝白开水。每晨四时起床，做体操，洗澡；晚上十一时洗澡就寝；中午睡四十分钟，睡起喝鲜桔水一杯。宋的生活也并不特殊，当年上海小报载她用牛奶洗澡，我们无人知道有其事。
上海法租界迈尔西爱路九号，有三间二楼小洋房，后面有小花园，是宋美龄经手买的公馆。平时由副官蒋富寿（蒋本家）看管，宋常去小住，并从其兄弟宋子安或宋子良家接宋母来同住。去时，由侍卫长王世和派我等九人便衣带枪随往保护。宋美龄对我们生活待遇，颇为优握，每人每月补贴伙食费九元，还常到厨房看看，关注过问。小花园的花木，她有时亲手培植，徘徊观赏。
起初，宋曾向蒋提出“最好用几个女卫士”。蒋笑笑指着我们对她说：“他们都年轻活泼、有文化、又会打枪，不是很好吗？”宋也颔首，不再提了。
蒋介石性情急躁，好发脾气，一不称心，就要骂人打人，一拳一脚，非常熟练，侍卫长王世和、侍卫官竺培基是常挨骂挨打的对象。按军规，长官打时，只有挺胸而挨，不准退避。一次在打竺培基时，宋美龄进来，对竺说：“你为什么这样呆，还不快走！”从此以后，竺见蒋发怒要打，拔腿就逃，并顺手把门带上，蒋也就罢了。别人也相与效法。
大家知道，宋在的时候，蒋很少发火，因宋经常向他规劝：“像你这样的身份，还能随便发人骂人打人吗？”平常，侍从人员听到蒋的喊声，进去时不免心悸，见以宋在，就如有了保护。她对人的态度和蔼，甚为大家尊敬。
还有孔二小姐（孔令俊），打扮得不男不女，怪态可憎。起初，因宋美龄的关系，她来时，门岗向她敬礼，后来有意给她难堪，不再敬礼，她气愤地去告诉宋美龄，不料家的回答是：“你不是政府官员，何必向你敬礼？”反而讨了个没趣。
一次蒋去湖南，先向侍卫长王世和告诫：“你们到了那里，切勿大吃大喝，叨扰何云樵（湖南省主席何键）先生。”何招待我们的菜肴丰盛，中餐从十一时吃到下午三时，接着就是晚餐，吃到九时才结束。真是山珍海味，我至今难忘，当时未被蒋所知道。临行前，何键还送给我们每人洞庭湖的水鸭绒被一条，枕一对，蒋微有所闻，就向王世和追问，命他向何婉谢退还。
再有一次，蒋夫妇到杭州澄庐休假，浙江省会公安局长何云，是黄埔军校�