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１２月７日，日军在炮兵及航空兵强大火力支援下开始向第一线主阵地带发起全面猛攻。南京卫戍司令长官部将从镇江刚刚撤回的第７１军控置于第７４军和第６６军结合部后方的高桥门一带，同时令第６６军以一部兵力从汤山镇由南向北、第４１师以一部兵力从射乌龙山由北向南、第３６师预备２团配属战车连（欠１排）从麒麟门由西向东，对突入胡塘、大胡山附近之敌实施合击。但由于日军后续部队已从突破口投入战斗，第６６军汤山镇阵地和第４１师栖霞山阵地均遭日军猛烈攻击，因而三面合击的企图无法实现，转以第３６师的预备２团在东流以西、以南一带抗击已占领复兴桥日军的进攻。
１２月８日，原在湖州地区的日军第６师团亦以强行军赶至秣陵镇以西地区，在第１１４师团左翼展开，参加了进攻南京外围阵地的作战。南京外围第一线阵地经过两日一夜的激烈战斗，各主要防御地段上的工事多已被日军炮兵及航空兵火力摧毁，守军伤亡惨重，如第51师防守淳化镇的第301团的代团长纪鸿儒身负重伤，连长伤亡９名，排以下伤亡１４００余人，已完全丧失了战斗力。当日下午，日军在坦克引导下先后攻占了汤山镇、淳化镇等重要据点。与此同时，日军右翼第１３师团的第２６旅团（沼田支队）已击退第５７军的第１１１师，占领靖江，天谷支队已攻入镇江，日军左翼国崎支队已进至当涂附近，第１８师团攻占宣城后正向芜湖前进中。
南京卫戍司令长官部鉴于上述情况，为集中兵力固守南京，一方面下令命第一线阵地守军退守复廓阵地；一方面命镇江的第１０３师、第１１２师及其附近的第８２军迅速撤至南京。８日下午，第２军团的第４８师已运抵南京，第８３军的第１５６师也撤至南京，其第１５４师仍在撤退途中。１６时，南京卫戍司令长官部下达了“卫参作字第２８号”命令，对复廓阵地的防守进行部署。其主要内容为：
“右侧支队固守板桥镇大（戴）山之线；第７４军固守牛首山一带据点至河定桥之线；第８８师固守雨花台；第７１军之８７师固守河定桥至孩子里〔江南（宁芜）铁路北〕之线，右与８８师及５１师、左与教导总队联系；教导总队固守紫金山；第２军团固守杨坊山、乌龙山之线及乌龙山要塞；第３６师固守红山、幕府山一带；第６６军至大水关附近集结整理待命；第８３军之１５６及３６师之1团（预备２团），在青龙山、龙王山线掩护撤退。”同时还令宪兵教导２团防守水西门至汉中门城垣阵地及城外上新河河堤阵地，令宪兵第２团防守城内清凉山，令宪兵第１０团防守城内明故宫飞机场。
（三） 守卫复廓阵地及城垣的战斗
南京外围第一线阵地被突破后，守军撤退仓促，缺乏有效的掩护措施，日军乘势尾随，跟踪追击，以致有些复廓阵地尚未占领稳固，即为日军突破。至９日拂晓，日“上海派遣军”第１６师团进至麒麟门、苍波门一带；第９师团进至光华门外，占领了大校场及通光营房；第１０军的第１１４师团进至雨花台南；第６师团进至雨花台西，其左翼一部占领大胜关。中国军队第６０军退至大水关、燕子矶一带整顿；第７４军退至水西门内外，改任城垣守备。
日军一方面进行攻城准备，如部署炮兵进入阵地，坦克集中于待机地域以及选定入城路线等；一方面用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。劝降书狂称：
“百万日军已席卷江南，南京城处于包围之中……故本司令官代表日军奉劝贵军，当和平开放南京城，然后按以下办法处置。
“对本劝告的答复，当于１２月１０日正午交至中山路句容道上的步哨线。若贵军派遣代表司令官的责任者时，本司令官亦准备派代表在该处与贵方签订有关南京城接收问题的必要协定。如果在上述指定时间内得不到任何答复，日军不得已将开始对南京的进攻。”
文末署名“大日本陆军总司令官松井石根”。
唐生智对松井的最后通牒置之不理，并于当日下达了“卫参作字第３６号”命令作为回答。内容为：
“（１） 本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。（２） 各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第７８军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。”企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
９日当天，突入至光华门外的日军第９师团部队，在高桥门阵地炮兵火力直接支援下猛攻光华门外工兵学校第８７师第２６０旅防守阵地及教导总队防守阵地，１０时左右攻占了工兵学校。下午，坦克及炮兵火力曾３次攻击城门，并有少数日军突入城内。卫戍司令部急调控置于清凉山的宪兵教导２团预备队一部增援光华门，同时令第８７师进行反击。第８７师副师长陈颐鼎指挥第２６１旅一部和第２５９旅一部分由通济门和天堂村向敌军侧背实施合击，激战约数小时，经多次反复肉搏，终将迫近光华门的日军击退，恢复了工兵学校的阵地，暂时稳定了局势。但已突入城中的少数日军仍潜伏于光华门城门洞中。日第１０军的国崎支队当晚占领了当涂。
１２月１０日，日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第３峰等阵地发起全面进攻，战况较９日更为激烈。特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。卫戍司令部急令第８３军的第１５６师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第６６军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战；另以刚刚由镇江撤入南京城内的第１０３师及第１１２师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。当夜，第１５６师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。雨花台方面，日军２个师团主力和步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第８８师右翼第一线阵地全部摧毁。残部退守第二线阵地。当晚，日军第１８师团占领了芜湖。
１２月１１日，日军第１６师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第２军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第１６师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第１３师团中调山田支队（第１３师团兵步第１０３旅团长山田指挥的步兵３个大队、山炮兵１个大队），从第１６师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第１０军的第１１４师团及第６师团主力继续攻击雨花台。第８８师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第１１４师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第８８师据守城垣的部队歼灭。日军第６师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导２团的１个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。日军国崎支队在当涂北慈湖附近渡过长江，沿西岸北进，向浦口运动。占领芜湖的日军第１８师团因转用于杭州方面，不再参加进攻南京的作战。
武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。为避免南京守军被敌围歼，蒋介石于１１日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，蒋介石致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于１４日夜开始撤退。遂于１２日凌晨２时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
１２月１２日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。城南方面，战斗至１０时前后，雨花台阵地被日军攻占。防守该地的第８８师第２６４旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大（该旅于１７时前后到达下关以南江边，乘坐该师先期自行留控的一批木船渡江撤至浦口）。日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第８８师第２６２旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第８８师师长孙元良率师直属队及第２６２旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第３６师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。城东方面，日军第１６师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。“上海派遣军”因第９师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于１１日命控制于苏州附近的机动部队第３师团迅速前进；于１２日晨令第９师团停止进攻，进