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张永祥也是一位饱经风霜的人物。他是笠山农场的租佃人，原住在新竹州靠近山线的一个小山村，很早就失去家庭，几乎四十年来单独一个人在风尘仆仆的人世间浮沉辗转，自北部漂到南部。他有如旅行者搭乘舟车，在各种事业间扔了这个搭了那个，除了“当刽子手及开窑馆专门在别人身上讨生活”的事情外，几乎什么事都干过，如扛死人、卖朗朗、当脚夫、摆摊子、赶牛车等。张永祥有着自己的人生哲学，有时虽显得不可思议，但却是现实的，比如他觉得一个人只有拿诚意去对人对事，才会有好的结果；但也有一种根深蒂固的宿命观，认为一个人做事成败几乎全由命运决定。当他一家人带着希望和梦想来到笠山农场落户后，他把自己的一条心放在农场身上，承租山地，种植咖啡，预备在这里结束他那辛苦困顿漂泊无定的生活。可是农场种的咖啡因受病虫害全部枯死了，他所承担的租地也没有逃脱厄运，希望和理想随着农场的衰落成为泡影，他感到事业完了，只好带领妻子和十二岁的女儿又挑起简单破烂的全部家当，离开了生活了五年的笠山农场，重新开始了新的漂泊流浪谋生活的旅程。他的出走，标志着笠山农场的彻底破产。五年来，他劳动所得是什么呢？作者写着：“五年前他们便挑了同样这些东西进农场，如今他们要把它挑出去。这些东西除开用完的补充，使坏的掉换以外，在数量上既不加多也不曾减少……如果说他张永祥曾少了些什么，那应该不是挑在肩上的东西，而是在心上的某些东西。这算不算失败呢？他是不是白来一趟？五年的光阴是不是虚掷？来也空空，去也空空！但是他并不后悔，也不因此而消沉，说什么呢？这副担子他已经挑了足足四十年了呵！”张永祥认为这五年没有白过：“我还学得不少东西，我学到怎样用颜色由远处鉴别树林里的树木，从前我总当树林只有一种颜色；我又知道人也可以和生物做朋友，这些生物并不比人更难亲近。”由此可看出他对生活的乐观态度。当刘少兴让他过了年节再走时，他说：“我们这种人什么地方不好过年？挑着铺盖卷儿过年，我们可不算稀罕。”他的话包含多少人生的辛酸和眼泪、痛苦与悲哀。他漂泊不定的生活，反映了当时台湾农民的不幸处境。
刘淑华的母亲阿喜嫂（李寿妹）也是作者着墨较多的人物。她是一个独立意志极为坚强的女人，一出场就让人看到，“她的脸庞细削憔悴，看上去比年纪老，但有一种百折不挠的毅力，自她的眉宇间和坚定不移的眼神里流露出来。她的举止从容利落，身子收拾得整齐素净，这也正说明她的个性是一丝不苟的”。她的一生是不平凡的，走的是“一条充满了荆棘和艰难的路”。她家道中落，丈夫死得很早，那时大女儿只有十多岁，最幼的小女儿生后才仅三个月，丈夫留给她的除开嗷嗷待哺的六张小嘴之外，就只有四堵墙。而她一个女人，只有两只瘦弱无力的手。然而她不气馁，擦干眼泪，不分昼夜地献身劳作，挺起腰板和艰难的生活搏斗。她头一个识破了致平和淑华两位年轻人那隐而不宣的心事，用最大的关心关照他们，用慈和、微笑的眼光去看年轻人在她身边周围活动和旋转。“她时刻都在想：假使他们俩不是同姓？但她十分清楚这种假定是不可能的，于是她只好摇头叹息，把这种永远无法实现的愿望深藏心底。”她知道，为了抚养年幼的弟妹，淑华把孩童时代和少女时代都献给了这个贫穷的家庭。女儿聪慧过人，善体亲意，疼爱弟妹，加上倔强的性格，帮助母亲日夜勤劳操作，才养活了幼小的一群，总算建立了一个温暖安稳的小家庭。淑华是她的女儿，同时也是共过患难的同志，做母亲的怎么忍心把女儿献上祭台，又怎么可以袖手旁观？因此，当人们把刘致平和女儿的相爱看作是大逆不道时，阿喜嫂先是分担了女儿的痛苦，开导女儿“短见是万万寻不得的”，并且不屈服于农场主的威胁，不怕因得罪农场而丢掉饭碗，哪怕“让自己和家族再回到原来那彷徨无定的歧路上去”，“如果说一直被认为坚强不屈性硬如铁的她——阿喜嫂竟如此软弱，岂不令人羞煞？”然后她又独自承担后果，支持致平携淑华出走。这都表明了她的胆识和开明态度。对这场生离死别中阿喜嫂的心情，作品从“庄穆”、“柔和”、“轻快”三个层次上进行细致的描写。刘致平与淑华商量出走的话，她都听到了，此时的阿喜嫂独自坐在床沿上，脸孔的表情却很异样，“看上去象很庄穆，又象很悲哀，仿佛就如一位临难的壮士”。这是决断大事、承担重担时的心情，表明她明知事情严重而决心成全致平和淑华。到淑华前来请母亲出去一起商量，阿喜嫂一启口，“脸上那悲壮的表情便立即清退，此刻就只有慈母的柔和了”。这是隐藏悲哀、主动鼓励的心情，表明慈母对女儿深深的爱意。当淑华为家里今后的困难及答应过刘老太太不和致平出走而犯难时，阿喜嫂“几乎用轻快的心情”对女儿动之以情，晓之以理，劝女儿别挂虑，快与致平出走。这“轻快”并非石头落地、问题解决的那种轻快，而是她对今后恶劣的处境敢于斗争的一种自信：“她为了能够再一度挺起胸脯，能够说心头想说的话而觉得兴奋和痛快，她又回复到昔日那敢于和魔鬼周旋的李寿妹了。她很明白她马上就要回到恶劣的环境和地位上去，但是她准备让自己硬着头皮顶下去。”感情一波三折，将一位坚强刚毅、温和慈爱、深明大义的伟大母亲形象塑造得生动感人。有这样的母亲支持，致平和淑华这对相爱的年轻人才更有勇气和力量去与封建传统观念搏斗，争取婚姻的自由和幸福。在阿喜嫂身上，也显示了中国劳动妇女勤劳、善良的美德，展示了农村妇女痛苦的生活情景。
此外，作品还描写了燕妹、琼妹等美丽少女，以及农场的其他男女工人，他们也都在贫穷中挣扎。作品中刻划的各种劳动者形象，各有自己的忧愁和不幸、痛苦和辛酸。他们的遭遇构成了台湾下层人民在民族和阶级双重压榨下苦难的生活画卷，这也是整个殖民地、半殖民地、半封建的旧中国农民苦难命运的写照。但作者也不乏在他们的生活劳作中投下诗意的关怀，如从拙朴的山野恋歌中让人体味到他们乐其所生的一面，那也算是一种别样的顽强，表明他们不被生活屈服，能在艰苦环境中活出生命趣味的创造力。
也有人指出了《笠山农场》的一些局限，认为脱稿于1955年的作品的时代背景是30年代的日据时期，但在作品中看到的都是知足常乐的农民、宽大为怀的地主，其间和谐相处，一幅农村乐融融的景象。这情形不禁让人联想起赖和、杨守愚、吕赫若笔下那些佃农徘徊在饥饿线上、地主横行乡间的恶行恶状。《笠山农场》中的农人过的是桃花源式的生活，没有阶级对立和利益冲突，惟一的纠纷是与另一地主何世昌的地界斗争。“按整部小说的构图而言，作者若有足够的宏观视野的话，他是有很多机会可以探讨到当时的农村社会里地主与长工处于何种关系、农民与土地之间的归属问题等，如此，才能具体地反映出那个历史阶段的社会真相。只可惜的是，钟理和把写作焦点集中在刘致平、刘淑华的恋情上，配合笠山明丽的山川景色、太古先民的山歌对答，结果是，我们看到一对为爱奔走他乡的恋人，却感受不到时代意识。”陈丹橘：《钟理和的文学观及其作品中的农民世界》，（台湾）《台湾新文学》4卷，1996年4月15日。
《笠山农场》标志着作者在艺术技巧上的成熟。作品体现出传统小说的特点，即故事有头有尾，结构严谨，脉络清楚，情节单纯明确，两条主要线索互相交叉发展，有条不紊地牵引出其他人事，虽篇幅不长，但人物众多，描写得条理清楚、细腻生动。尤其是对人物的复杂心理活动，能够充分地、细致入微地加以揭示，从而使人物形象真切感人，栩栩如生。随着作品情节的开展，人物的内心世界揭示得更为丰富、更为具体，这就在人物的内在和外在的统一上把人物的性格表