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蒋介石早年给自己写下了“荒淫无度，堕事乖方”八字考语。“乖方”，显然是指蒋介石急躁易怒的性格。蒋16岁就得了个“红脸将军”的名，曾因开设课程一事作为学生代表与校方交涉，他陈述理由时“情态激烈”，让学校董事感到怒不可遏，几乎把他扭送官府查办。1908年，蒋介石从日本返家，与妻子发生口角，竟脚踹怀孕8个月的妻子腹部，致其流产。
蒋介石喜欢骂人，他那句“娘希匹”几乎无人不知，骂下人、骂下属，甚至发无名之怒，暴怒之时，几至“视国人皆为可杀”。
动手打人，蛮狠自逞，毫无耐力，甚至误殴幕友，暴行至此极矣，凡此种种，但乖方终于未能根除，而一直伴随着这位民国枭雄，如影随形。
充满争议的蒋中正
蒋介石出生在浙江溪口一家盐商之家，早期在保定陆军学校求学，到日本士官学校留学。参加孙的革命党，跟随孙闹革命，到自己指挥北伐，北伐成功后，中华民国定都南京，从形式上统一了中国；再到后来的反共剿共，十年土地革命战争，直至抗日战争和解放战争。战败后退居台湾到老死他乡。蒋的前期是对中国有贡献的，从他留学回来参加革命，救孙大帅直到被孙信任，是他政治前途的开始，所以蒋总以孙的追随者自居。接着创立黄埔军校到最后的北伐成功。这时期的蒋是中国的英雄，是他结束了军阀混战，至少在政治上统一了中国。中国历史上真正从南打到北统一中国的，蒋是历史第一人。
民国初期的中国在蒋的治理下经济上开始复苏。新经济运动的实施，使中国民族资本得到发展。
蒋介石虽是军事强人，但不是一个称职的领袖，这从抗日的策略和内战中可以看出。在“七七事变”后，蒋介石动用了差不多全部国民党精锐调往淞沪作战，希望扩大上海之战，以冀国际可以出面调停，但这战略上的错误，做成国军精锐尽失，形成日后完全无力防守南京，当时的一些将领，也曾劝说蒋不要全部投入淞沪，应该保留实力在南京和日军硬拼一场。
在《李宗仁回忆录》里，李宗仁认为南京保卫战本无必要，蒋介石应对战役的失败付相当的责任。
而蒋最大的错误开始于对共产党的剿杀，蒋的政治觉悟和政治手腕都很高明，但是这个决策是极为失败的。
抗日胜利后，举国上下渴望和平，军队和百姓都早已厌战、倦战。而蒋竟然完不理会民情。当时在美苏的调停下，的确有希望实行联合政府，而民众亦对重庆和谈抱有相当期望，蒋介石此时只一心想将共产党消灭，全无谈判余地，最后导致全面内战。
内战爆发后，国民政府早已民心尽失，尽管武器先进，但是军心涣散，以彻底的溃败收场，最后在金门一役中止住了解放军进攻台湾，蒋介石才可在台湾站稳。
在台湾方面，蒋中正的威权统治也使他成为不受欢迎的人物，甚至制造祟拜风气，蒋中正铜像大量出现于车站、各级学校及各公共机关，其名也出现在道路名称，成为台湾最常见之路名。很多评论家也指出蒋中正为巩固政权展开恐怖统治，以刑法一百条及动员戡乱时期临时条款造成白色恐怖。
毛泽东在1938年给蒋中正的信中说：“……先生指导全民族进行空前伟大的民族革命战争，凡我国人，无不崇仰……”。但抗战胜利后，蒋介石背叛革命，实行独裁统治，是美帝国主义，封建地主阶级，官僚资产阶级，买办阶级等反动势力在中国的代表。蒋中正领导的中国国民党和国民政府是抗日战争战场的重要力量，蒋中正的历史功绩有在于此。
蒋介石一生反共反人民，置国家民族利益于不顾。对日本侵略东北实行不抵抗主义，西安事变後也是半心半意抗日，积聚力量，阴谋消灭共产党，但最终反被击败，退守孤岛凄凉离世。当然蒋还能坚持一个中国立场，这也是后来“九二共识”的由来。
蒋虽有聪明才智，但是他的独裁政策脱离了人民，使国民政府失去了人民的拥护，水可载舟，亦能覆舟，他的倒台是理所当然的。
四万万微生物
1907年，蒋介石考入保定陆军速成学堂，学习炮兵。学校里的教官多是日本人。当时日本军事强盛，从未把中国人放在眼里。因而趾高气扬，丝毫不掩饰对中国学生的蔑视。一次卫生课上，日本教官拿出一个土块，把它比作中国，并进一步解释说：“中国有四亿人，而他手中的那个土块正好有四亿个微生物。”堂堂中国人，怎能甘受其辱！坐在座位上的蒋介石怒火中烧，不顾军纪走上前去，用力夺过教员手中的土块将其掰成八块，随后怒视着教官高声问道：“日本有五千万人，是否也像五千万个微生物，寄生在这土块的八分之一中？”不可一世的教官顿时被问得哑口无言，但很快他用手指着蒋介石威胁道：“你是一个革命分子！”因为在军校，学员是不允许这么做的。被指认为是革命党更是掉脑袋的事！但蒋介石除了被叫到校长办公室接受教育以外，什么事也没有发生。
就在这一年年底，学校决定选送一批学生到日本学习军事，尽管有着先前的“恶迹”，蒋介石也名列其中。就在这一段异国求学中，蒋介石也入了同盟会。第一次开会，就被同盟会领袖陈其美介绍给了孙文孙逸仙。
从边缘走向中心
最初的时候，蒋介石只是革命中的一个小角色。武昌起义之后，他率领一支百人的部队攻打杭州的浙江巡抚衙门。战斗前，蒋介石给母亲写了封信，提到自己希望能够干出一番大事业，纵然战死也心甘情愿，希望母亲能恕其不孝之罪。信中颇有悲壮之气，从此他的个人经历与中国现代史联系在了一起。
蒋介石在国民党内的起步得陈其美助益良多，是陈其美把他领进同盟会，并将他引见给孙中山。陈被袁世凯暗杀后，在孙中山发起护法运动、急需人手壮大力量的时候，孙中山开始看重蒋介石。
蒋介石最初追随孙中山并不顺利。当时，在孙中山眼中，蒋介石的分量无法和陈其美相提并论，更不如此时的陈炯明——他掌握着孙中山惟一可以依靠的武装力量。所以，对于蒋介石提出的一些极富远见的建议，孙中山基本上未予采纳。比如蒋介石建议彻底消灭桂系军阀，稳定广州革命政府；并提醒孙中山注意陈炯明的野心；还有在1921年，在法定代表人数不足的情况下，蒋介石劝阻孙中山不要进行让他成为“非常大总统”的选举……事实证明，在这些问题上，蒋介石是正确的，但结果却让他气馁。
对此，蒋介石往往是以辞职或不告而别表达自己的意见。甚至在一些无足轻重的事情上，他也会采取相同的方式。以至于从1918年3月到粤军赴任至1924年1月，在不到6年的时间里，他至少有14次辞职或者不告而别。《蒋介石传》的作者布莱恩？克罗泽总结说，每当形势不能如他所愿，他就以辞职的方式以退为进，以此证明他是不可缺少的，其结果也往往是他一旦复出，职权就会更大。凡此种种，蒋介石日后提及这些经历时，把它归结为“合则留不合则去”。
当1922年6月陈炯明公开加害孙中山时，接到电报的蒋介石立刻从上海赶到广州，陪伴孙中山度过难关。自1911年投身革命以来，也许取得孙中山的充分信任对蒋介石来说才是最重要的。这意味他作为革命马前卒的日子终于结束了，在陈洁如所写的回忆录中，记录了蒋介石曾清楚地提到这一点。至于此后的国民革命军总司令、国民党主席只是他的人生逻辑的自然延伸。从此之后，再也没有蒋介石消极请辞的事情出现。
哭出来的嫡系
在编遣会开张前，1928年6月24日，蒋介石提出一份《呈请设立裁兵善后委员会文》，说是“北伐已告完成，军事应谋结束，裁兵之举，斯其时矣……中正筹思所及，爱拟设裁兵委员会。庶几化兵为工，可期早日实现。”
7月6日上午，蒋介石率众在北京碧云寺举行祭奠孙中山灵柩的大典。对于蒋介石玩的这一手，四个集团军的首领谁也不敢怠慢，因为他们都自称是孙中山的信徒。
蒋介石在祭文中强调“中正昔侍总理，亲承提命之殷殷，寄以非常之任……”明显是以统帅自居，俨然凌驾于各路集团军之上的“总总司令”了。祭文宣罢，开棺瞻仰中山先生遗容。棺盖一开，蒋介石当即扶棺大哭。
冯玉祥上前相劝，不料他哭得反而更伤心了。参加祭典的文武官员们本来就各怀鬼胎，见蒋介石如此造作，都觉可笑。有悄声骂道：“这才显出他是嫡系呢！我们都不是嫡系，叫他哭吧，我们走！”蒋介石耳朵尖，一闻此言，马上就不哭了。于是盖棺散会。
蒋介石为了掌握对头冯玉祥的情况，曾派孔祥熙前往慰问。当孔走到院里，就听到了冯玉祥正大声和许多人说话，但孔一进屋，冯却倒在床上，蒙上棉被，连声呻吟。李宗仁回忆说：“我们有时到冯的住处去‘探病’，只见他卧房里炭火熊熊，冯氏则倒卧在床上，盖了两床锦被，满头是汗，呻吟不止，好象真有大病的样