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制度提出了强烈抗议，表达了与法国革命相同的政治─社会理想，尽管在法国革命进入雅各宾党人的专政之后，席勒对其过火的残暴感到失望，但他没有放弃自由理想，只不过把实现这一理想的途径从街头暴力转入剧院舞台和艺术教育。所以他的美学思想不是对法国革命的背叛，而是时代主旋律的另一变奏。1792─1796年，正是雅各宾恐惧的高峰及其逆转时期，也是席勒潜心思考美学、尝试以另一种方式实现自由理想的时期。作为美学家的席勒，也是时代之子。
诗人是敏感的。席勒认为艺术家固然是时代之子，但如果他同时又是时代的宠儿那就糟了。他表达了时代的主题，但他有自己的思考和独创。“自由”是席勒时代的主题，法国大革命是席勒时代的最重大的事件。基于这两点，席勒步步逼近，建立了一个以自由为核心的美学。
首先，席勒反省了法国革命及其社会后果。《美育书简》前五封信都以此为核心，席勒肯定自由的前景已经在历史中的出现，专制国家的基础已经动摇，虽然它还拥有力量，但已丧失了任何天经地义的尊严；人民已经从长期的麻木不仁中觉醒，不仅要求恢复其不可丧失的权利，也开始用暴力来取得他们认为是被不公正地剥夺了的东西。历史终于出现了把法律扶上王座，把人当作自身的目的来尊重，把自由当作政治结合的基础的可能性。然而，有利的时机却碰上了难称其责的一代人，一方面是粗鲁野蛮的下层阶级在社会秩序解除后急于满足他们的兽欲；另一方面是文明阶级的松懈懒散性格腐化，法兰西民族同时呈现出人的堕落的两个极端，无法完成政治变革的任务，建立自由的政治体制。
暴力不能建立自由体制和理性国家。席勒认为国家最初是按照单纯的自然规律而不是按照理性建造的，这种由需要产生的国家就是自然的国家，它以武力为基础而不是以法律为基础，当然就不能给人以自由。自然的国家与自然的人相适应，而与道德的人相矛盾。所以一个达到成熟的民族的任务就是把自然的国家改造成一个道德的国家。建立道德的国家需要相应的人格。
法国革命缺乏称职的主体，不是因为法兰西民族特别糟糕，而与整个现代文化相关。对现代性的批判，席勒是在古今对比中完成的。他和大多数德国精英分子一样，把古希腊视为人性的理想，他们把一切艺术的魅力和一切智慧的尊严结合在一起，既有丰满的形式又有丰满的内容，既善于哲学思考又善于创造形象，既温柔又有力量，既有想象力的青春又有理性的成熟。精神力量的觉醒没有使感觉和理智分裂，诗人没有单纯追求诙谐风趣；思辨没有堕落为诡辩，个性保持完整，个人与集体也和谐一体，单个的希腊人就可以充当他那个时代的代表。然而“他们回去了，他们也同时带回一切至美，一切崇高伟大”。现代人已经彻底丧失了这种古典和谐，以分裂性的理智为特征的现代文化造成了人的创伤。一方面是经验的扩大和科学的发展需要专业分工，“理智”取代了感受，个人日益沦为分工的奴隶，不可能全面发展；另一方面，越来越复杂的国家机制需要严格的等级划分，国家与教会、法律与习俗、享受与劳动、手段与目的、努力与报酬都分离了，古希腊那种个人与集体一致的国家让位于一种精巧的钟表机构式的国家，个人永远束缚在整体的一个单独的小碎片之上，人自己也成为庞大机器上的一个碎片，他不能把人性铸造到自己的本性中去，而只能成为其职业的模印。现代性的两个核心要素科技与科层制国家联合形成一种毁灭性的纷争，分裂了人性的内在联系。个别的具体的生活消失了，取代它的是整体的抽象的存在。席勒断言，这幅图像适用于一切正处在文明过程中的民族，因为一切民族在通过理性返回自然之前，都毫无例外地会由于拘泥于理性而脱离自然。席勒把法国精神状态抽象为现代性的病症，表现出过人的敏感和忧思，使其美学具有历久弥新的现代精神。
与其反对暴力革命却不否认法国革命的理想相应，席勒批判现代异化却并没有完全拒绝现代性原则，他不象卢梭那样号召人们回归自然或远古，他的历史感表现在他承认现代性的病症是其内在矛盾。社会分工不但是社会发展、也是人的天赋得到发展的必然条件，除了使人身上的多种多样的天赋才能彼此对立外，没有其他手段可以使这些才能得到发展，人类不能永远停留在古代原始的丰满与和谐，为了发展自身，他就必须通过抑制某些方面来使另一些方面得到强化。这样，从个体来看，他成了一个片面的存在、单向度的存在，但从整体上看，人类因此获得了战胜自然、组织生产的更大力量，整体通过牺牲个人而发展。这就是历史的辩证法，席勒认这种力量的对抗乃是文化的伟大工具。然而，席勒对异化的承认也就到此为止：力量的对抗只是工具而不是目的，只要存在这种对抗，人就只走在通向文化的道路上。处在力量对抗中的人类还没有进入文化阶段。不管整个世界由于人的各种力量的分别培养而得到多大收获，个人在这个“世界目的”的影响下蒙受的灾祸也不能否认的。席勒的比喻是，通过体操训练可以以提高运动员的体质，但只有通过四肢的自由和均匀的活动才能形成美；个别的精神力量的紧张活动可以造就非常之人，但只有精神力量的和谐才能产生幸福和完美的人。
席勒就这样把对法国革命的反省伸展到对现代性的反省，进而从培养完整人性的角度把美学与政治结合起来：理想的国家必须建立在更好的人性基础上，为了建立更好的人性，就必须进行审美教育，唯有美才会使全世界幸福。席勒最自觉、最集中地表现了德国古典美学的主题：以审美为手段解决文化与历史的矛盾。
二 美与崇高：两种人性理想
席勒美学与康德的关系是引起争论的问题之一。从1791年到1795年，席勒中断了他的文学创作，一方面全力研读康德，一方面写出了多篇美学论文。《美育书简》的第一封信就坦承“下面的看法大多是以康德的原则为”的。但是，在1792年下半年以后，席勒开始频频批评康德，主要是针对康德形而上学地把理性与感性、主观与客观对立起来。在1793年的《论秀美与尊严》中，席勒就批评康德过分严峻的伦理观，他把理性与感性的关系分为三种，一是理性压服感性；二是感性支配理性；三是理性与感性的统一。如果说康德的伦理学可以划入理性压服感性的话，那么席勒的发展和创造则在于他试图重建第三种关系。他有一首诗讽刺康德：
我乐意为亲人效劳，可是── 唉！
──我喜欢他们吗？
一个老问题折磨着我：我有真正的道德吗？
没有别的办法，只有拚命蔑视他们，
从心里厌恶他们，然而还必须尽我们的义务。
席勒与康德的关系是复杂而又矛盾的。应当说，对于席勒这样一个被黑格尔称为“心灵而又爱作哲理思考”的一流人物，盲目信从是与他无缘的，所以不能说席勒是纯粹的康德主义者；但他的出发点和一系列问题的提法确实是康德式的，尽管他的结论已超出了康德给定的范围。
这一思想渊源之所以值得研究，在于它与席勒美学的内在矛盾有关。一方面，《美育书简》把审美活动看作是实现人的理想的必由之路，认为人的发展有三个不同阶段或时期，在物质阶段只承受自由的支配，在审美状阶段摆脱了这种支配，在道德阶段则控制了这种支配；另一方面，也就在《美育书简》中，席勒明确反对把“道德的人”与“自然的人”对立起来，认为伦理性格如果要靠牺牲自然性格来保持自己的地位，那就证明人还缺乏教化。理想的人是自然与精神的和谐统一，美育的目的是培养我们的感受力和精神力的整体。
这里显然有两种理想模式：道德理性的人与和谐统一的人。
自然 ── 趣味 ── 理性
自然 ── 理性 ── 统一
统一的基础是自然也就感性与理性的和谐；达到理性（道德）阶段则需要抑制自然感性，前者是席勒自己的构想，后者是康德伦理学的延伸。在理想的人不应当停留在自然感性阶段的意义上，这两种模式是一致的；但在理想的人究竟是怎么样的人的标准上，两种模式是不同的，统一论期待的是感性与理性、自然与道德的统一，理性论则以牺牲个人的感性幸福甚至自然生命为特征，处于道德状态中的人不可能保持个体生命的和谐与幸福。两种模式同时存在于席勒的著作中，统一论模式体现在《论美》、《论素朴的诗与感伤的诗》以及《美育书简》的第四、六、七、九、十一至十五、十七至二十七封信中；理性论模式体现在《论悲剧题材产生快感和原因》、《论悲剧艺术》、两篇《论崇高》、《论激情》以及《美育书简》的第二、三、五、八、九、十、十六封信中。
《美育书简》的主题是第二封信中说的“通过美人们才走向自由”，所以席勒本来的动机是三阶段论。这个思路是康德式的，即道德是人的最高目标，它必然会与人的自然生命相对立，所以要经过美的协调。第二篇《论崇高》中说有道德修养的人而且只有这种人，才是完全自由的。席勒所有关于崇高和悲剧的文章都强调，生命并非为了自己的目的才重要，它之所以重要在于它是达到道德的手段，如果要某种情况下，牺牲生命成为达到道德的手段，生命就应该服从道德才是。
两种模式在美学上就是（优）美与崇高。在第二篇《论崇高》中，席勒说，在（优）美的事物那里，我们感到自由，是因为理性冲动和感性冲动相和谐；在崇高的事物那里，我们感自由，是因为感性�